تایلر تا پیش از بازگشتش به نیویورک سیتی به همراه مادرش در دوازده سالگی، در مدرسه ی کنگره ی ویرجینیا، مدرسه ی بریک واتر و وین فلت در پورتلند ایالت ماین، حضور داشته است. مادر لیو به دنبال مدرسه ای بود که کمبود توجه او را برطرف کند و برای همین قبل از دبیرستان به مدرسه ی مقدماتی در نیویورک رفت. او در سال 1995 فارغ التحصیل شد و به دنبال حرفه ی بازیگری رفت. وقتی درباره ی کودکیش از او پرسیدند لیو پاسخ داد: «من به شخصه از کودکی و نوجوانی چیز زیادی ندارم چراکه از 14 سالگی کار می کرده ام. زمانی که هرکسی دل خوشی های الکی داشت من در توسانی در یک فیلم کار می کردم و البته تفریح خودم را هم داشتم، اما کاملا متفاوت بود. پشیمان نیستم. من جاده ی زندگیم را دوست دارم»

کارهای نخستین

تایلر در 14سالگی با کمک پائولینا پوریزکووا که از او برای مجله ی Interview عکس می گرفت، اولین کار مدلینگ خود را آغاز کرد. او بعدها در تبلیغات تلویزیونی حضور یافت. هرچند او تنها بعد از گذشت یکسال از مدلینگ خسته شد و تصمیم گرفت تا بازیگری را ادامه دهد. او هیچگاه درس بازیگری را نیاموخت. تایلر اولین بار برای بینندگان تلویزیونی چهره شد زمانیکه در سال 1993 به همراه آلیسیا سیلوراستون در موزیک ویدئوی Crazy گروه Aerosmith ظاهر شد.

اولین فیلم بلند او سقوط خاموش در سال 1994 بود که در آن نقش خواهر بزرگتر یک پسر خیال پرست را بر عهده داشت. در سال 1995 در درام کمدی «اثرهای امپراطوری» ایفای نقش کرد. تایلر اثرهای امپراطوری را یکی از بهترین تجربه هایی که داشته است می خواند. کمی بعد از آن در درام جیمز منگلد heavy as callie در سال 1996 نقش یک گارسون بی تجربه را ایفا کرد. این فیلم نظرات مثبتی را به همراه داشت. جانت ماسلین منتقد می گوید: «خانم تایلر ایفای نقشی با صلابت و اصیل داشت و هیچ خودآگاهی را درباره ی نگاه های نافذش بروز نمی داد.»

موفقیت و شهرت

نقطه ی عطف هنری او فیلم سرقت زیبایی در سال 1996 بود که در آن نقش لوسی هارمون نوجوان را داشت که به ایتالیا سفر می کند. این فیلم نظرات مختلفی را در بر داشت اما ....................